Ragnar Óskarsson fæddist 17. janúar 1948 í Vestmannaeyjum. Foreldrar hans voru Óskar G. Guðjónsson og Guðbjörg Vallý Magnúsdóttir. Kona Ragnars er Jóhanna Njálsdóttir kennari.

Ragnar lauk stúdentsprófi frá Menntaskólanum í Reykjavík árið 1969, BA- prófi í sagnfræði, íslensku og heimspeki frá Háskóla Íslands 1975. Ragnar hefur verið kennari við Framhaldsskólann í Vestmannaeyjum frá árinu 1984.